Если хочется побаловаться пентестингом, не обойтись без Kali Linux. Ставить его на отдельную машину можно, но это совсем уж для… специальных специалистов (есть, впрочем, компромиссный вариант). Нормальный вариант — установить виртуальный образ (VirtualBox или VMware).
Всего лишь два года назад, рассуждая о контейнерах, я видел в них только два резона — безопасность и разделение библиотек, конкретно — изоляция 32-битных библиотек на 64-битной системе.
Понадобилось для теста запустить пул вордпрессов, штук 15-20. В репозитории докера по запросу wordpress больше тысячи вариантов.
Мой вывод такой. В качестве Server лично я все равно предпочту FreeBSD, особенно когда (видимо, ближе к осени) выйдет стабильный релиз 11 с поддержкой Docker.
Мультисайтовая конфигурация вордпресса решает две основные задачи. Одна, унаследованная от WordPress MU, — администрирование многопользовательского семейства блогов (сайтов) на домене. Ну, что-то вроде портала. Другая задача — избежать дублирования движка при размещении вордпресс-сайтов в пределах хостинга или сервера. Звучит похоже, но первая задача — организационная (административная), вторая технологическая.